个体老板没签劳动合同的赔偿问题，可能因以下特殊情形影响处理结果：
1. 无个体工商户资质：若“个体老板”为个人且未办营业执照，与员工可能是劳务关系，不适用劳动合同法未签合同双倍工资规定，员工只能按劳务关系主张报酬争议。
2. 非全日制用工：依据劳动合同法，非全日制用工（如每日≤4小时、每周≤24小时）可口头协议，无需书面合同，未签不违法，员工无法主张双倍工资。
3. 员工拒签：若老板在一个月内书面通知签合同，员工拒绝且老板书面终止劳动关系，无需支付双倍工资，仅需支付实际劳动报酬，员工赔偿主张难获支持。
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个体老板未签劳动合同，员工主要可主张未签合同双倍工资，以下分情况说明：
1. 个体老板属个体工商户且存在事实劳动关系，用工超一个月不满一年未签合同，员工可要求每月二倍工资，最长11个月。
2. 若仅为个人劳务关系（如临时性帮工），不适用劳动合同法双倍工资规定，员工无法主张。
3. 超过一年未签合同，视为无固定期限劳动合同，员工仍可主张满一年前的11个月双倍工资差额，但需注意仲裁时效限制。
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个体老板未签劳动合同，员工维权需注意以下法律风险：
1. 诉讼时效风险：双倍工资请求受一年仲裁时效限制。例如2022年3月员工入职，2023年5月离职，若2024年6月才申请仲裁主张双倍工资，已超自劳动关系终止起一年时效，仲裁委可能不予支持。
2. 证据链风险：缺少关键证据可能无法认定劳动关系。例如员工仅能提供证明工作内容的微信聊天记录，未明确工资标准、工作时间等，且无工资流水、考勤记录等佐证，个体老板又否认劳动关系，仲裁委可能因证据不足无法认定，员工双倍工资主张或败诉。

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